16.30 น. ก่อนถึงเวลานัดหมาย เจ้าหน้าที่ตำรวจห้ามรถยนต์จากถนนเจ้าฟ้าเลี้ยวซ้ายสู่ถนนราชินี โดยมีการนำแผงเหล็กกั้น และติดตั้งป้ายไวนิลมีข้อความให้หลีกเลี่ยงการใช้ถนนราชินีและถนนหน้าพระธาตุ เนื่องจากมีการชุมนุม
16.45 น. ประชาชนส่วนหนึ่งนั่งรอร่วมกิจกรรมบริเวณรั้วมหาวิทยาลัยธรรมศาสตร์ฝั่งถนนหน้าพระธาตุ ขณะที่มีการปิดประตูหอประชุมศรีบูรพาและประตูหอประชุมใหญ่ นอกจากนี้ ประชาชนส่วนใหญ่รวมตัวบริเวณฝั่งศาลฎีกา กลุ่มเสื้อแดงบางส่วนปักหลักบริเวณอนุสาวรีย์ทหารอาสา โดยไม่สามารถเข้าพื้นที่สนามหลวงได้ เนื่องจากมีการปิดรั้ว วางลวดหนามและตู้คอนเทนเนอร์ไว้ก่อนหน้านี้
17.00 น. มีการขึงสแลนบนตู้คอนเทนเนอร์ ซึ่งกั้นถนนราชดำเนินฝั่งศาลฎีกา
17.15 น. ประชาชนทยอยสมทบมากขึ้นตามลำดับ โดยจับกลุ่มพูดคุยและนั่งพักผ่อนบริเวณรอบประติมากรรมแม่พระธรณีบีบมวยผม บางรายนำภาพผู้ต้องขังชูเรียกร้องให้ปล่อยตัว เช่น เพนกวิน-พริษฐ์ ชิวารักษ์
17.35 น. พ.ต.อ. สนอง แสงมณี ผู้กำกับ สน.ชนะสงคราม อ่านประกาศ พ.ร.ก. ฉุกเฉินควบคุมโควิด-19 ห้ามรวมตัวชุมนุม ซึ่งอาจทำให้ได้รับโทษจำคุกไม่เกิน 2 ปี ปรับไม่เกิน 40,000 บาท หรือทั้งจำทั้งปรับ ขณะที่มวลชนได้โห่ร้อง ก่อนตำรวจจะถอยออกจากพื้นที่ชุมนุมบริเวณสนามหลวง
18.47 น. กลุ่มมวลชนบางส่วนพยายามรื้อแนวตตู้คอนเทนเนอร์ที่กั้นไว้บริเวณท้องสนามหลวง ล่าสุดสามารถดึงตู้คอนเทนเนอร์ด้านบนออกมาได้แล้ว 1 ตู้
19.01 น. กลุ่มมวลชนสามารถดึงตู้คอนเทนเนอร์ด้านล่างเพื่อเปิดทางขยายพื้นที่การชุมนุมได้สำเร็จ จากนั้นตำรวจเริ่มนับถอยหลัง ก่อนจะใช้รถฉีดน้ำแรงดันสูงฉีดน้ำผสมสารเคมีใส่ผู้ชุมนุมที่รวมตัวกันอยู่บริเวณนั้น ทำให้สถานการณ์เริ่มตึงเครียด
19.06 น. เกิดเสียงดังคล้ายระเบิดขึ้น 4 ครั้ง จากหลังแนวกั้นตู้คอนเทนเนอร์ คาดว่าเป็นระเบิดควันของเจ้าหน้าที่ หลังจากนั้นเจ้าหน้าที่ได้ใช้รถฉีดน้ำแรงดันสูงฉีดใส่ผู้ชุมนุมเป็นครั้งที่ 2 ขณะที่มวลชนยังไม่สามารถผ่านแนวกั้นตู้คอนเทนเนอร์เข้าไปได้ แม้จะมีการเปิดทางก่อนหน้านี้แล้วก็ตาม
19.15 น. เจ้าหน้าที่ตำรวจประกาศผ่านเครื่องขยายเสียง ห้ามไม่ให้มวลชนเคลื่อนที่ผ่านแนวกั้นเข้าไป มิเช่นนั้นจะดำเนินการตามขั้นตอน ขณะที่มีการใช้รถฉีดน้ำแรงดันสูงเป็นระยะๆ ด้านตัวแทนมวลชนประกาศให้มวลชนร่นถอยออกมาจากแนวกั้น
19.34 น. เจ้าหน้าที่ชุดควบคุมฝูงชนเคลื่อนกำลังออกมาจากบริเวณแนวกั้นตู้คอนเทนเนอร์ มีการจับกุมผู้ชุมนุมบางส่วน กลายเป็นความชุลมุนที่เกิดขึ้นบริเวณพื้นที่ชุมนุมท้องสนามหลวง
19.40 น. เจ้าหน้าที่ชุดควบคุมฝูงชนตั้งแนวบริเวณถนนด้านข้างสนามหลวง ฝั่งโรงแรมรัตนโกสินทร์ พร้อมเดินหน้ากดดันมวลชน มีการประกาศผ่านเครื่องขยายเสียงให้เจ้าหน้าที่เดินหน้าอย่างต่อเนื่อง และให้เข้าจับกุมมวลชนที่ขว้างปาสิ่งของใส่เจ้าหน้าที่ พร้อมประกาศให้มวลชนที่ไม่มีส่วนเกี่ยวข้องกลับบ้าน ขณะที่มวลชนประกาศต่อๆ กันว่าได้เตรียมพร้อมหน่วยพยาบาลอยู่ที่บริเวณโรงแรมรัตนโกสินทร์
19.45 น. เจ้าหน้าที่ชุดควบคุมฝูงชนตรึงกำลังเข้มบริเวณหน้าโรงแรมรัตนโกสินทร์ พร้อมประกาศเป็นพื้นที่ควบคุม ให้ผู้ที่ไม่เกี่ยวข้องถอยออกจากบริเวณดังกล่าวทันที รวมถึงผู้สื่อข่าวที่เกาะติดสถานการณ์อย่างต่อเนื่องด้วย โดยการเคลื่อนไหวดังกล่าวเป็นความพยายามของเจ้าหน้าที่ในการกดดันการ์ดอาชีวะ
19.53 น. เจ้าหน้าที่ชุดควบคุมฝูงชนเริ่มใช้กระสุนยางกับผู้ชุมนุมอย่างต่อเนื่อง พร้อมกับขยายแนวกั้นตรึงกำลังบริเวณรอบสนามหลวง และประกาศให้ผู้ไม่เกี่ยวข้องทุกฝ่ายออกจากพื้นที่ ทำให้ไม่มีใครสามารถเข้าสู่พื้นที่การชุมนุมบริเวณท้องสนามหลวงได้ ขณะมวลชนปักหลักรวมตัวอยู่บริเวณเชิงสะพานพระปิ่นเกล้า มีการปิดการจราจรบนสะพานพระปิ่นเกล้า เปิดทางให้มวลชนเดินทางกลับบ้าน หลังการชุมนุมผ่านมาประมาณเกือบ 2 ชั่วโมง
20.30 น. แนวเผชิญหน้าระหว่างมวลชนที่ปักหลักบริเวณเชิงสะพานพระปิ่นเกล้า และเจ้าหน้าที่ชุดควบคุมฝูงชนที่ตรึงกำลังเข้มบริเวณหน้าโรงแรมรัตนโกสินทร์ทวีความตึงเครียด หลังตำรวจระดมยิงแก๊สน้ำตาและกระสุนยางอย่างต่อเนื่องเพื่อกดดันมวลชน พร้อมประกาศว่าให้เวลา 15 นาทีให้ผู้ชุมนุมสลายการชุมนุมและเดินทางกลับบ้าน ด้านสื่อมวลชนส่วนใหญ่ยังปักหลักรายงานข่าวบริเวณรั้วด้านในสนามหลวง
20.57 น. สถานการณ์การชุมนุมที่บริเวณท้องสนามหลวง กองร้อยควบคุมฝูงชนกระจายกำลังตั้งแนวอยู่ที่ถนนเส้นทางมุ่งหน้าสะพานพระปิ่นเกล้า อีกจุดมุ่งหน้ากระทรวงมหาดไทยบริเวณใกล้โรงแรมรัตนโกสินทร์ และอีกจุดคือบริเวณถนนราชดำเนินมุ่งหน้าอนุสาวรีย์ประชาธิปไตย
เจ้าหน้าที่ยังประกาศต่อเนื่องให้ประชาชนกลับบ้าน ให้สื่อมวลชนออกจากแนว โดยเฉพาะบริเวณถนนราชดำเนินมีการยิงกระสุนยางเป็นระยะ เสียงดังคล้ายระเบิด สถานการณ์ยังตึงเครียด
21.10 น. พ.ต.อ. กฤษณะ พัฒนเจริญ รองโฆษก ตร. แถลงสถานการณ์การชุมนุมของกลุ่ม REDEM ที่สนามหลวง โดยระบุว่าสถานการณ์ตั้งแต่ช่วงเย็นที่ผ่านมา เจ้าหน้าที่ได้ประกาศข้อกฎหมายให้ผู้ชุมนุมรับทราบ แต่มีการฝ่าฝืน โดยผู้ชุมนุมได้รื้อแนวกั้นตู้คอนเทนเนอร์ที่เจ้าหน้าที่ตั้งไว้ ทำให้เกิดการเผชิญหน้าระหว่างผู้ชุมนุมกับเจ้าหน้าที่ตำรวจ
พ.ต.อ. กฤษณะ กล่าวว่า แม้เจ้าหน้าที่ตำรวจจะใช้ความอดทนอดกลั้น และปฏิบัติตามขั้นตอนอย่างเคร่งครัด โดยมีการแจ้งเตือนผู้ชุมนุมเป็นระยะ แต่ผู้ชุมนุมไม่ให้ความร่วมมือ จึงมีการควบคุมผู้ชุมนุมจำนวน 5 ราย โดยนอกจากการฝ่าแนวกั้นแล้ว ยังพบการใช้อาวุธต่างๆ เช่น ประทัด หัวน็อต ลูกแก้ว หรือการขว้างปาสิ่งของ รวมถึงก้อนอิฐ ทำให้มีเจ้าหน้าที่ได้รับบาดเจ็บอย่างน้อย 6 ราย
พ.ต.อ. กฤษณะ กล่าวถึงสถานการณ์ในขณะนี้ที่มีผู้ชุมนุมบางส่วนปักหลักอยู่อย่างน้อย 3 จุด คือ ถนนอัษฎางค์ เชิงสะพานพระปิ่นเกล้า และบริเวณกองสลากเก่า สำหรับผู้ที่อยู่ในบริเวณพื้นที่การชุมนุม ไม่เกี่ยวข้องขอให้เดินทางกลับบ้าน ส่วนผู้ที่ยังอยู่ ยืนยันว่าตำรวจยังตรึงกำลังอยู่ การกระทำของท่านเป็นการกระทำที่ฝ่าฝืนกฎหมาย ตำรวจจะพยายามบังคับใช้กฎหมาย
21.35 น. ตำรวจควบคุมฝูงชนเดินแถวจากสนามหลวงมุ่งหน้าถนนราชดำเนิน คาดเป็นการเสริมกำลังเพิ่มเติม หลังบริเวณแยกคอกวัวยังมีมวลชนบางส่วนปักหลักอยู่ เจ้าหน้าที่ยังคงพยายามกระชับพื้นที่และสลายการชุมนุมเป็นระยะ โดยก่อนหน้านี้มีการเสริมรถฉีดน้ำแรงดันสูงเข้ามาเพิ่มด้วย
22.05 น. พื้นที่บริเวณอนุสาวรีย์ประชาธิปไตยถูกประกาศให้เป็นพื้นที่ควบคุม โดยเจ้าหน้าที่ควบคุมฝูงชนกระจายแนวกำลังบริเวณโดยรอบเพื่อเคลียร์พื้นที่ รวมถึงซอกซอยต่างๆ ขณะที่มวลชนส่วนใหญ่เดินทางออกจากพื้นที่หมดแล้ว คาดว่าจะสามารถเคลียร์พื้นที่และเปิดการจราจรได้ตามปกติ
22.10 น. ศูนย์ทนายความเพื่อสิทธิมนุษยชนรายงานยอดผู้ถูกจับกุม 8 ราย แบ่งเป็นผู้ถูกควบคุมตัวอยู่บนรถผู้ต้องขังที่ได้รับแจ้งรวม 5 ราย และได้รับแจ้งจากญาติว่ามีผู้ถูกจับกุมอีก 3 ราย โดยเป็นเยาวชนอายุต่ำกว่า 18 ปี 2 ราย โดยผู้ถูกจับกุมทั้งหมดถูกควบคุมตัวไปที่ บก.ตชด.ภาค 1 โดยมี ส.ส. และประชาชนบางส่วนเดินทางไปติดตามสถานการณ์
22.35 น. มีรายงานผู้สื่อข่าวได้รับบาดเจ็บจากกระสุนยาง 2 ราย ผู้สื่อข่าวจากประชาไทได้รับบาดเจ็บบริเวณหลัง และผู้สื่อข่าวช่อง 8 ได้รับบาดเจ็บบริเวณศีรษะ
