ทั้งโลกเริ่มรู้จักผู้หญิงที่ชื่อ Madonna ครั้งแรกในปี 1983 ภาพลักษณ์สาวซ่าหัวฟู แต่งตาแรงๆ เครื่องประดับใหญ่ๆ และสวมเลกกิ้ง กลายเป็นภาพจำอันโดดเด่นจนก่อเกิดเป็นกระแสการแต่งตัวในยุค 80 ไปเลย อย่างไรก็ตาม ในช่วงยุค 80 เธอปรับลุคของตัวเองหลายต่อหลายครั้ง เช่น ยุค Material Girl ที่เธอได้แรงบันดาลใจมาจากนักแสดงสาว Marilyn Monroe หรือจะเป็นยุค Like a Virgin ที่เธอนั้นนำเอาชุดแต่งงานมาสไตลิ่งให้ดูพังก์ขึ้นสำหรับใส่โชว์บนเวที จนกลายเป็นภาพจำที่หลายคนยังนึกถึงอยู่ทุกวันนี้
ในยุค 80 ถือเป็นช่วงที่ Madonna ทดลองปรับเปลี่ยนสไตล์ของเธอตามอัลบั้ม เธอกลายเป็นศิลปินหญิงที่กล้าฉีกสไตล์ออกจากศิลปินหญิงคนอื่นๆ ในยุคนั้น แถมตัวเพลงของเธอยังพูดถึงเรื่องที่หนักขึ้นในมุมมองของผู้หญิง ไม่ใช่แค่เรื่องความรักและอกหักอย่างเดียว
JEAN PAUL GAULTIER CONE BRA
หลังจากประสบความสำเร็จอย่างสูงจากซิงเกิล Vogue ไม่นานนัก Madonnaก็ประกาศทัวร์ Blond Ambition Tour ในปี 1990 โดยหนึ่งในลุคสุดไอคอนิกและกลายเป็นลุคที่ผู้คนจดจำมากที่สุดของเธอมาจากลุค Cone Bra หรือบราหัวแหลม ซึ่งบราตัวนี้ถูกดีไซน์โดย Jean Paul Gaultier และลุคนี้ยังส่งให้ชื่อของ Jean Paul Gaultier กลายเป็นที่รู้จักระดับป๊อปคัลเจอร์ด้วยเช่นกัน
สำหรับบราหัวแหลมเป็นแฟชั่นที่เกิดขึ้นตั้งแต่ยุค 40 โดย Jean Paul Gaultier ได้นำเทรนด์แฟชั่นนี้กลับมาใช้ในแฟชั่นโชว์ของเขาอีกครั้ง และการที่ Madonnaใส่ ยังสร้างเทรนด์ Underwear as Outerwear หรือการสวมชุดชั้นในให้เหมือนชิ้นนอกปกติ
EVITA ERA
อีกหนึ่งบทบาทสำคัญของ Madonnaนั่นก็คือการเป็นนักแสดง ในปี 1996 เธอรับแสดงภาพยนตร์เรื่อง Evita ภาพยนตร์ดัดแปลงของ Eva Perón สตรีหมายเลขหนึ่งคนแรกของประเทศอาร์เจนตินา ซึ่งการรับบทครั้งนี้ส่งให้เธอสามารถชนะรางวัลจากเวที Golden Globes สาขา Best Actress in a Comedy or Musical มาครองได้สำเร็จ
โดยในภาพยนตร์ นอกจากเธอจะต้องเปลี่ยนเสื้อผ้ามากกว่า 85 ครั้งแล้ว Madonnaยังนำเอาสไตล์ของ Eva Perón มาใช้เป็นแรงบันดาลใจในช่วงโปรโมตภาพยนตร์และช่วงเดินสายงานรางวัลอีกด้วย จากนักร้องสาวซ่าสุดเซ็กซี่ เธอกระชากลุคสู่ Old Hollywood สุดแกลมแทน เป็นอีกหนึ่งโมเมนต์การเปลี่ยนลุคของเธอที่ได้รับการพูดถึงอยู่บ่อยครั้ง
RAY OF LIGHT
อัลบั้มเพลงที่หลายสำนักยกให้เป็นมาสเตอร์พีซของ Madonna คือยุค Ray of Light ในปี 1998 เธอเปิดตัวด้วยเพลง Frozen ในลุคโกธิกสไตล์แม่มด ก่อนจะกลับมาสู่โลกความจริงจากเพลง Ray of Light ซึ่งอัลบั้มนี้เธอมีโอกาสร่วมงานกับดีไซเนอร์แบรนด์มากมายในการทำลุคไม่ว่าจะเป็น Gucci by Tom Ford, Dolce & Gabbana รวมไปถึง Jean Paul Gaultier ที่กลับมาร่วมงานกันอีกครั้งในเพลง Doesn’t Really Matter อัลบั้มนี้ถือเป็นจุดเปลี่ยนของ Madonnaในหลายๆ เรื่อง ตั้งแต่การมีลูกคนแรก Lourdes ไปจนถึงการนับถือลัทธิ Kabbalah กำไลเชือกที่เธอสวมใส่อยู่ตลอด จนกลายเป็นไอเท็มที่หลายคนพูดถึง และยังส่งผลถึงสไตล์ของเธอช่วงนั้นที่เน้นการเพนต์ร่างกายและเสื้อผ้ากลิ่นอายโบฮีเมียน
COWBOY VIBES
Madonna กระชากลุคอีกครั้งในปี 2000 กับอัลบั้มใหม่ของเธอ Music ซึ่งรอบนี้เธอได้ฉีกภาพลักษณ์โบโฮสู่สาวคาวบอย โดยในมิวสิกวิดีโอ Music เธอชิมลางด้วยภาพลักษณ์คาวบอยติดแกลมดูหรู ก่อนจะปรับสไตล์ให้รีแล็กซ์มากขึ้นในเพลง American Pie เพลงคัฟเวอร์ที่เธอนำมาใช้ประกอบภาพยนตร์ The Next Best Thing ที่เธอร่วมแสดงด้วย
สไตล์ของเธอในมิวสิกวิดีโอนี้บอกตัวตนของสไตล์ยุค 2000 ได้เป็นอย่างดี โดยเฉพาะกางเกงยีนส์เอวต่ำที่กลายเป็นไอเท็มฮิตของคนในยุคนั้น และเธอยังเคยหยิบกางเกงเอวต่ำมาแมตช์กับเสื้อยืดพิมพ์ลายชื่อศิลปิน เช่น Britney Spears และ Kylie Minogue อีกด้วย ซึ่งเจ้าเสื้อยืดพิมพ์ชื่อศิลปินในยุคนั้นเป็นอีกหนึ่งเทรนด์ที่คนยุค 2000 สวมใส่กัน
HUNG UP ON YOU
เธอปรับลุคอีกครั้งในอัลบั้ม Confessions on a Dance Floor เปิดตัวด้วยเพลง Hung Up ซิงเกิลฮิตติดชาร์ตทั่วโลกกับภาพลักษณ์ดิสโก้ย้อนยุคช่วง 80 นอกจากตัวของเธอเองจะได้รับความนิยมแล้วนั้น สไตล์ของ Madonnaช่วงอัลบั้มนี้ก็เป็นที่จดจำด้วยเช่นกัน ตั้งแต่การแต่งหน้า ทำผม ไปจนถึงเสื้อผ้า ทั้งหมดล้วนได้แรงบันดาลใจจากเพลงดิสโก้
ในเวิลด์ทัวร์ของเธอ The Confessions Tour เธอได้นำเอาสไตล์ของดิสโก้มาใช้เป็นธีมหลักของคอนเสิร์ตอีกด้วย ซึ่ง The Confessions Tour ของเธอนั้นเป็นอีกหนึ่งโชว์ที่ประสบความสำเร็จอย่างมาก ทั้งในแง่ของการทำโชว์และองค์ประกอบศิลป์อื่นๆ อาทิ เสื้อผ้า หลายคนยกให้ทัวร์นี้เป็นทัวร์ที่ดีที่สุดของเธอ
STEVEN KLEIN COLLABORATION
ช่างภาพที่มีโอกาสร่วมงานกับ Madonna อยู่บ่อยครั้งในหลายๆ โปรเจกต์คงหนีไม่พ้นชื่อของ Steven Klein ช่างภาพแฟชั่นชื่อดัง กับงานภาพถ่ายโทนดาร์ก ทั้งคู่ร่วมงานการถ่ายคอนเซปต์วิดีโอสำหรับใช้ในคอนเสิร์ตของ Madonnaหรือการถ่ายนิตยสารหลายๆ เล่มที่เธอจะเลือก Steven Klein เป็นคนถ่ายภาพเกือบจะทั้งหมด ทั้งสองคนยังมีโปรเจกต์ Photobook พิเศษร่วมกันชื่อ Madonna titled X-STaTIC PRO=CeSS 10 ภาพแฟชั่นสุดอาร์ตของทั้งสองคนที่คิดคอนเซปต์ร่วมกัน โดย Madonnaเป็นนางแบบสำหรับภาพถ่ายเองทั้งหมด ซึ่งการคอลลาบอเรชันครั้งนี้ของทั้งสองคนจัดว่าเป็นชิ้นงานระดับมาสเตอร์พีซ Photobook เล่มนี้แทบจะหาไม่ได้แล้วในท้องตลาด
