วันนี้ (29 สิงหาคม) ที่บริเวณแยกสามเหลี่ยมดินแดง ตั้งแต่เวลา 15.30 น. เริ่มมีกลุ่มทะลุแก๊ซ และวัยรุ่นพร้อมจักรยานยนต์มารวมตัวกันที่บริเวณนี้ ขณะที่ถนนวิภาวดีรังสิตขาออก จุดบริเวณด่านเก็บเงินค่าผ่านทางด่วนดินแดง เจ้าหน้าที่ได้นำตู้คอนเทนเนอร์มาปิดกั้นช่องทางจราจร 3 ช่องทาง เพื่อเป็นจุดสกัดไม่ให้เคลื่อนผ่านเข้าไปยังบริเวณด้านหน้ากรมทหารราบที่ 1 ซึ่งภายในเป็นบ้านพักของ พล.อ. ประยุทธ์ จันทร์โอชา นายกรัฐมนตรี แต่ยังคงเปิดหนึ่งช่องทางการจราจรให้ประชาชนใช้สัญจร และปิดการจราจรทันทีเมื่อมีผู้ชุมเข้าพื้นที่
เวลา 16.00 น. เจ้าหน้าที่ตำรวจควบคุมฝูงชน (คฝ.) เข้าประจำจุดแนวตั้งรับด้านหลังตู้คอนเทนเนอร์ บนถนนวิภาวดีรังสิตขาออก โดยแบ่งออกเป็น 2 จุด จุดแรก กำลังตำรวจควบคุมฝูงชนพร้อมรถฉีดน้ำแรงดันสูงหรือรถจีโน่ และรถบรรทุกน้ำอีก 2 คัน จอดประจำการด้านในกองดุริยางค์ทหารบก ขณะที่อีกจุด กำลังตำรวจควบคุมฝูงชน ชุดของตำรวจตระเวนชายแดน (ตชด.) ประจำแนวถนนวิภาวดีรังสิต หน้ากรมทหารราบที่ 1 จำนวน 1 กองร้อย
เวลา 16.30 น. วัยรุ่นทะลุแก๊ซได้ทยอยเข้ามาชุมนุมในพื้นที่มากขึ้นเรื่อยๆ จนกระทั่ง เวลา 16.40. น. กลุ่มวัยรุ่นได้เริ่มปาประทัด ระเบิดปิงปอง ไปยังหน้าตู้คอนเทนเนอร์ บนถนนวิภาวดีรังสิตขาออก หลังจากนั้นกลุ่มวัยรุ่นได้ขับรถจักรยานยนต์เข้าไปยังแนวตู้คอนเทนเนอร์ พร้อมอุปกรณ์ประทัดยักษ์ ระเบิดปิงปอง ระเบิดไทยประดิษฐ์ พลุตะไล พลุไฟ และระเบิดขวด เพื่อขว้างใส่แนวตำรวจหลังกำแพงตู้คอนเทนเนอร์หลายระลอก ก่อนเจ้าหน้าที่ตำรวจควบคุมฝูงชนจะยิงแก๊สน้ำตาและกระสุนยางสกัด
สำหรับการปะทะกันระหว่างกลุ่มวัยรุ่นทะลุแก๊ซกับเจ้าหน้าที่ตำรวจในครั้งนี้ ถือเป็นการกลับมาเปิดการปะทะอีกครั้งในรอบ 4 วัน
เวลา 18.40 น. เกิดเหตุชุลมุนขึ้นบริเวณแยกสามเหลี่ยมดินแดง เมื่อมีชายคนหนึ่งถูกทำร้ายร่างกาย โดยชายคนดังกล่าวมีรลักษณะผมเกรียน สวมเสื้อยืดสีกรมท่าคล้ายเจ้าหน้าที่ ซึ่งกลุ่มผู้ชุมนมสงสัยว่าเป็นเจ้าหน้าที่นอกเครื่องแบบมาถ่ายภาพผู้ชุมนุมเพื่อนำไปดำเนินคดี เพราะเมื่อสอบถามได้แสดงอาการผิดปกติ ไม่คล้ายกับผู้มาชุมนุม และมีลักษณะที่จะหลบออกจากบริเวณดังกล่าว จุดเกิดเหตุคือบริเวณซอยร่วมมิตร หน้าตึกประกันภัยไทยวิวัฒน์
หลังเกิดเหตุเจ้าหน้าที่กู้ภัยเปิดเผยว่า ขณะกำลังเข้าช่วยเจ้าหน้าที่คนดังกล่าว ภายหลังทราบว่าเป็นเจ้าหน้าที่ด้านการข่าว ขณะที่อาการล่าสุดก่อนนำส่งโรงพยาบาลพบว่าใบหน้าของชายดังกล่าวที่ถูกรุมทำร้ายมีอาการปูดบวม ศีรษะแตกทั้ง 2 ข้าง ยาวประมาณ 1 นิ้ว ฟันหัก 2 ซี่ และบริเวณริมฝีปากแตก
เวลา 19.00 น. เจ้าหน้าที่ตำรวจควบคุมฝูงชนชุดเคลื่อนที่เร็ว 1 กองร้อย พร้อมรถฉีดน้ำแรงดันสูง จีโน่ 1 คัน เคลื่อนจากอนุสาวรีย์ชัยสมรภูมิเข้าเคลียร์พื้นที่การชุมนุมบริเวณแยกสามเหลี่ยมดินแดง โดยมีชุดเจ้าหน้าที่ตำรวจควบคุมฝูงชนอีก 1 กองร้อย พร้อมรถฉีดน้ำแรงดันสูง จีโน่ 2 คันเคลื่อนมาจากแนวถนนวิภาวดีรังสิต จากฝั่งหน้ากรมดุริยางค์ทหารบก ทำให้กลุ่มวัยรุ่นส่วนใหญ่ถอยร่นไปรวมตัวที่แยกประชาสงเคราะห์ และแฟลตดินแดง
ต่อมา คฝ. ได้ตรึงกำลังยึดคืนพื้นที่แยกดินแดงไว้ได้ จนถึงเวลา 20.40 น. ได้ถอนกำลังจากแยกดินแดงไปตั้งแนวหน้ากรมดุริยางค์ทหารบก และเคลื่อนย้ายตู้คอนเทนเนอร์ออกจากแนวที่ปิดกั้นการจราจรไว้
จากนั้นกลุ่มผู้ชุมนุมเริ่มกลับเข้ามาในพื้นที่แยกสามเหลี่ยมดินแดงอีกครั้ง และจุดไฟเผาวัตถุบริเวณกลางถนนวิภาวดี หน้าแนวตำรวจและกลางแยกดินแดง สลับกับการจุดพลุ จนกระทั่งเวลา 21.10 น. คฝ. ได้ใช้ชุดเคลื่อนที่เร็วยิงแก๊สน้ำตาใส่ผู้ชุมนุม และเคลื่อนผ่านแยกสามเหลี่ยมดินแดง ทำให้ผู้ชุมนุมระดมยิงพลุใส่รถเจ้าหน้าที่ที่เคลื่อนผ่าน ซึ่งเป็นแนวที่สื่อมวลชนปักหลักอยู่ฝั่งถนนวิภาวดีขาออก ช่วงแยกสามเหลี่ยมดินแดง ทำให้สื่อมวลชนได้รับบาดเจ็บจากสะเก็ดพลุจำนวน 2 คน
เวลาประมาณ 22.00 น. สถานการณ์เริ่มกลับมาสงบอีกครั้ง โดยตำรวจได้ถอนกำลังออกจากพื้นที่
